Vinpocetin

Strukturformel
Strukturformel von Vinpocetin
Allgemeines
Freiname Vinpocetin
Andere Namen
  • (+)-cis-Apovincaminsäureethylester
  • (3α,16α)-Eburnamenin-14-carboxyl­säureethylester
  • (15S,19S)-15-Ethyl-1,11-diazapenta­cyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaen-17-carbonsäureethylester
Summenformel C22H26N2O2
Kurzbeschreibung

weißes bis schwach gelbes, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42971-09-5
EG-Nummer 256-028-0
ECHA-InfoCard 100.050.917
PubChem 443955
ChemSpider 392007
DrugBank DB12131
Wikidata Q420288
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N06BX18

Eigenschaften
Molare Masse 350,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

149 bis 152°C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Dichlormethan, Methanol[1], Chloroform und Mineralsäuren[2]
  • schwer löslich in wasserfreiem Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten

503 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vinpocetin ist ein halbsynthetischer Abkömmling des (+)-Vincamins, dem Hauptalkaloid des Kleinen Immergrün, und wird als Arzneistoff verwendet.

Pharmakologische Eigenschaften

Vinpocetin bewirkt in vivo eine Erweiterung der Blutgefäße im Gehirn (zerebrale Vasodilatation) und erhöht den zerebralen Catecholaminstoffwechsel. Es hemmt u. a. die Phosphodiesterase Typ 1.[4] Der genaue Wirkungsmechanismus ist jedoch nicht bekannt.[2]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

Als Anwendungsgebiete werden zerebrovaskuläre Störungen, Demenz und schwaches bis mittelstarkes Psychosyndrom angegeben. Die Wirksamkeit von Vinpocetin für die Anwendung bei der Alzheimer-Krankheit ist umstritten.[2]

Nebenwirkungen

Als Nebenwirkungen werden unter anderem Kopfschmerzen, Schlafstörungen, gastrointestinale Störungen, Blutdruckabfall und eine erhöhte Herzfrequenz (Tachykardie) angegeben.[2]

Sonstige Informationen

Vincopocetinhaltige Arzneimittel (Cavinton®) sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Markt, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. Vinpocetin ist als Arzneistoff im Europäischen Arzneibuch monografiert.[5]

Außer als Arzneistoff wird Vinpocetin auch als chirales Reagenz in stereoselektiven Synthesen verwendet.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag VINPOCETINE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 30. April 2009.
  2. ↑ a b c d e f Kommentar zum Europäischen Arzneibuch 6.0, Loseblattsammlung, 30. Lfg. 2008.
  3. ↑ a b Datenblatt Vinpocetine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  4. ↑ Medina AE, Krahe TE, Ramoa AS. Restoration of neuronal plasticity by a phosphodiesterase type 1 inhibitor in a model of fetal alcohol exposure. J Neurosci. 2006; 26:1057–1060. PMID 16421325.
  5. ↑ Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Grundwerk 2008, 6.0/2139.
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