Sorbose
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | D-(+)-Sorbose, L-(−)-Sorbose | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C6H12O6 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 180,16 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | 163–165 °C[1] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit | 550 g·l−1[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2a/Symbolnomenclature-Image089.svg/100px-Symbolnomenclature-Image089.svg.png)
Sorbose ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der Ketohexosen.
L-Sorbose ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Vitamin C nach Reichstein. Bei diesem Verfahren wird zunächst Glucose zu Sorbit reduziert und anschließend mit Sorbose-Bakterien zur L-Sorbose oxidiert. Die L-Sorbose wird unter Zugabe von Aceton weiter oxidiert, wobei nach der anschließenden Abspaltung des Acetons und einer Wasserabspaltung das Vitamin C entsteht.
Eigenschaften
Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei enantiomere Formen, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.
D-Sorbose – Schreibweisen | ||
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Keilstrichformel | Haworth-Schreibweise | |
![]() | ![]() α-D-Sorbofuranose | ![]() β-D-Sorbofuranose |
![]() α-D-Sorbopyranose | ![]() β-D-Sorbopyranose |
In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, so dass sich ein Gleichgewicht zwischen der Ketoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt, wobei die Sorbose dann fast ausschließlich in der Pyranoseform vorliegt.
Literatur
- Z. Li, Y. Gao, H. Nakanishi, X. Gao, L. Cai: Biosynthesis of rare hexoses using microorganisms and related enzymes. In: Beilstein journal of organic chemistry. Band 9, 2013, S. 2434–2445, doi:10.3762/bjoc.9.281. PMID 24367410. PMC 3869271 (freier Volltext).
- J. Hirabayashi: On the origin of elementary hexoses. In: The Quarterly review of biology. Band 71, Nummer 3, September 1996, S. 365–380, PMID 8927690.