Silbersalicylat

Strukturformel
Strukturformel von Silbersalicylat
Allgemeines
Name Silbersalicylat
Summenformel C7H5AgO3
Kurzbeschreibung
  • weißer Feststoff[1]
  • weißer geruchloser Feststoff (Hydrat)[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 528-93-8
PubChem 54683737
Wikidata Q50666929
Eigenschaften
Molare Masse 244,99 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (0,95 g/l bei 23 °C, Hydrat)[2]
  • nahezu unlöslich in Ethanol, Ethylacetat, Ether, Tetrahydrofuran und Benzol[1]
  • löslich in 2-Methylthioethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​405​‐​501[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Silbersalicylat ist eine chemische Verbindung des Silbers aus der Gruppe der Salicylate.

Gewinnung und Darstellung

Silbersalicylat kann durch Reaktion einer Lösung von Salicylsäure in Ethanol mit Silbernitrat bei 60–70 °C gewonnen werden.[1] Diese Reaktion wird erleichtert, wenn die alkoholische Lösung der Salicylsäure zuvor mit Natronlauge neutralisiert wird. In dem Fall wird das Produkt schon bei Raumtemperatur ausgefällt.[3]

Eigenschaften

Silbersalicylat ist ein weißer Feststoff,[1] der als Hydrat schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Silbersalicylat kann als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen verwendet werden.[2][4] Es dient auch als Promotor für die klassische Koenigs-Knorr-Reaktion, als Beschleuniger für die schwermetallunterstützte Spaltung von Thiazolidinringen und bei der nukleophilen Verdrängung von Alkyliodiden.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Nycholat, C. M. and Lowary, T. L.: Silver Salicylate. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2005, doi:10.1002/047084289X.rn00545.
  2. a b c d e f g Datenblatt Silver salicylate hydrate bei Alfa Aesar, abgerufen am 17. März 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. G. Wulff, W. Krüger, G. Röhle: Untersuchungen zur Glykosidsynthese, II. Die Umsetzung von α‐Acetobromglucose mit den Silbersalzen von Hydroxycarbonsäuren. In: Chemische Berichte. Band 104, Nr. 5, Mai 1971, S. 1387–1399, doi:10.1002/cber.19711040507. 
  4. Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 5: Stoffe L–Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 222 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).