Bouveault-Blanc-Reaktion
Die Bouveault-Blanc-Reaktion oder auch Bouveault-Blanc Reduktion ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wurde 1903 von den französischen Chemikern Louis Bouveault (1864–1909) und Gustave Louis Blanc[1] (1872–1927) entdeckt[2][3] und nach ihnen benannt. Es handelt sich bei dieser Reaktion um eine Reduktion von Estern zu Alkoholen.[4]
Übersichtsreaktion
Es findet die Reduktion eines Carbonsäureesters (R1COOR2) zum entsprechenden primären Alkohol (R1OH) mit Hilfe von metallischem Natrium und einem Alkohol – beispielsweise Ethanol – statt:[5]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e0/%C3%9Cbersichtsreaktion_Bouveault-Blanc_Reduktion-Seite001.svg/430px-%C3%9Cbersichtsreaktion_Bouveault-Blanc_Reduktion-Seite001.svg.png)
Die Reaktion ist eine kostengünstige Alternative zur Reduktion von Estern zu primären Alkoholen und wird in der Industrie aus Kostengründen anstelle von Reduktionen mit teurem Lithiumaluminiumhydrid durchgeführt.[6]
Reaktionsmechanismus
Metallisches Natrium ist ein Reduktionsmittel mit einem Valenzelektron, d. h., es kann nur ein Elektron abgeben. Es werden also vier Natriumatome benötigt, um einen Ester vollständig zum Alkohol umzuwandeln.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/2b/Mechanismus_Bouveault-Blanc_Reduktion-Seite001.svg/800px-Mechanismus_Bouveault-Blanc_Reduktion-Seite001.svg.png)
Diese Reaktion verläuft radikalisch. Durch ständige Reaktion mit dem metallischen Natrium und dem Ethanol entsteht nach mehreren Reaktionsschritten ein primärer Alkohol.[5] Als Protonendonator fungiert Ethanol. Andere Alkohole sind jedoch auch als Protonendonator geeignet.[4]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Merriam-Webster Dictionary: Bouveault-blanc reduction.
- ↑ L. Bouveault, G. Blanc: Préparation des alcools primaires au moyen des acides correspondants. In: Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences. Band 136, 1903, S. 1676–1678 (französisch, Digitalisat auf Gallica).
- ↑ L. Bouveault, G. Blanc: Transformation des acides monobasiques saturés dans les alcools primaires correspondants. In: Bulletin de la Société Chimique de France. Band 31, 1904, S. 666–672 (französisch, Digitalisat auf Gallica).
- ↑ a b c d Z. Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 494.
- ↑ a b H. Krauch, W. Kunz: Namensreaktionen der organischen Chemie. Dr. Alfred Hüthig Verlag, Heidelberg 1961, S. 69.
- ↑ Z. Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 493.