4-Oxoheptandisäure
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | 4-Oxoheptandisäure | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C7H10O5 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | beiges Pulver[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 174,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | 142–144 °C[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
4-Oxoheptandisäure, auch γ-Ketopimelinsäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dicarbonsäuren.
Darstellung
Eine aktuelle Synthese geht von dem wohlfeilen Furfural aus. Dieses wird mit Essigsäureanhydrid in einer Aldolkondensation zur 3-Furylacrylsäure[2] umgesetzt und dieses Zwischenprodukt in wässriger Schwefelsäure unter Ringöffnung zur 4-Oxoheptandisäure überführt.[3]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/4-Ketopimelins%C3%A4ure_Synthese.svg/880px-4-Ketopimelins%C3%A4ure_Synthese.svg.png)
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Datenblatt 4-Oxoheptandisäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. August 2021 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (2E)-3-(2-Furyl)acrylsäure: CAS-Nummer: 539-47-9, EG-Nummer: 208-718-8, ECHA-InfoCard: 100.007.927, PubChem: 10876, ChemSpider: 558553, Wikidata: Q72479855.
- ↑ Ananda S. Amarasekara, Shabari Nath Bejagam, Uyen Ha, Marina S. Fonari, Davor Margetić: Sulfuric acid and Amberlyst-H+ catalyzed condensation reactions of renewable keto acids with paraformaldehyde: synthesis of a new dispiro bis-lactone ring system 2,9,13-trioxadispiro[4.1.4.3]tetradecane-3,6,10-trione. In: RSC Advances. Band 7, Nr. 39, 2017, S. 23917–23923, doi:10.1039/c7ra02303k.