Kyselina α-parinarová
Kyselina α-parinarová | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Model molekuly | |
Obecné | |
Systematický název | kyselina (9Z,11E,13E,15Z)-oktadeka-9,11,13,15-tetraenová |
Ostatní názvy | kyselina cis-parinarová[1] |
Sumární vzorec | C18H28O2 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 593-38-4 |
PubChem | 5460995 |
ChEBI | 32409 |
SMILES | O=C(O)CCCCCCC/C=C\C=C\C=C\C=C/CC |
InChI | InChI=1S/C18H28O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h3-10H,2,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b4-3-,6-5+,8-7+,10-9- |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 276,41 g/mol |
Teplota tání | 85 až 86 °C (358 až 359 K) |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselina α-parinarová je polynenasycená mastná kyselina obsahující 18 atomů uhlíku a konjugovaný systém čtyř dvojných vazeb, objevená v roce 1933.[2] Konjugovaný systém činí její strukturu i chemické vlastnosti významně odlišnými od většiny dalších polynenasycných kyselin, kde bývají dvojné vazby od jednoduchých odděleny methylenovými můstky (−CH2−). Jelikož jí posloupnost dvojných vazeb dodává fluorescenční vlastnosti, tak se kyselina α-parinarová často používá při zkoumání biomembrán.
Zdroje
Kyselina α-parinarová se vyskytuje v semenech Atuna racemosa racemosa (Parinari laurina), stromu vyskytujícím se na Fidži a dalších tichomořských ostrovech. Tato semena obsahují kolem 46 % kyseliny α-parinarové, 34 % kyseliny α-eleostearové, a menší množství kyseliny olejové, kyseliny linolové, a nasycených mastných kyselin.[3] Nalézt lze tuto látku také v oleji ze semen netýkavky balzamíny (Impatiens balsamina)., obsahujících průměrně 4,7 % kyseliny palmitové, 5,8 % kyseliny stearové, 2,8 % kyseliny arachidové, 18,3 % kyseliny olejové, 9,2 % kyseliny linolové, 30,1 % kyseliny linolenové, a 29,1 % kyseliny α-parinarové.[4]
Tuto kyselinu obsahují také houba kuřátečko hřebenité (Clavulina cristata)[5] a rostlina Sebastiana brasiliensis.[6]
Vznik
Biosyntéza
Biochemický mechanismus tvorby kyseliny α-parinarové v netýkavce balzamíně zahrnuje vznik konjugovaných dvojných vazeb působením enzymu , který byl nazván „konjugáza“, a je podobný desaturázám mastných kyselin vytvářejícím dvojné vazby u nenasycených mastných kyselin.[7]
Umělá příprava
Kyselinu α-parinarovou lze připravit z kyseliny α-linolenové přeměnou okta-1,4,7-trienového systému cis-dvojných vazeb na okta-1,3,5,7-tetraen.[8]
Využití
Výzkum interakcí lipidů s proteiny
Kyselina α-parinarová se používá jako chromofor při zkoumání interakcí mezi membránovými proteiny a lipidy. Jelikož se tato kyselina podobá běžným membránovým lipidům, tak jsou její rušivé vlivy malé.[9]
Měřením posunů v absorpčních spektrech, fluorescence kyseliny α-parinarové, a přenosu energie mezi molekulami tryptofanu v bílkovinách a navázaným chromoforem lze získat údaje o molekulových interakcích mezi proteinem a lipidem;[9] takto se například zkoumají vazby mastných kyselin na sérový albumin,[10][11] jevy související s přenosem lipidů, jako je určování struktury lipoproteinů,[12] a proteiny přepravující fosfolipidy.[13]
V lékařství
Koncentrace mastných kyselin v krevním séru nebo plazmě lze zjišťovat s využitím kyseliny α-parinarové, která s nimi „soutěží“ o vazebná místa na sérovém albuminu.[14]
Chemie potravin
Kyselinu α-parinarovou lze použít na zkoumání hydrofobicity a schopnosti vytvářet pěnu u bílkovin v potravinách,[15][16] a stálosti pěny na pivu.[17]
Cytotoxicita u nádorových buněk
Kyselina α-parinarová je cytotoxická pro buňky lidské leukemie v buněčných kulturách, a to i při koncentracích pod 5 μM, jelikož zvyšuje jejich citlivost vůči peroxidaci lipidů.[18] Podobná cytotoxicita se objevuje i u buněk gliomů.[19]
Zdravé astrocyty v buněčných kulturách jsou na cytotoxické účinky této kyseliny citlivé mnohem méně.[19] Rozdíly v citlivosti zdravých a nádorových buněk vyvolává odlišná regulace c-Jun N-koncové kinázy a FOX proteinů.[20]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku α-Parinaric acid na anglické Wikipedii.
- ↑ https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/5460995
- ↑ Tsujimoto M, Koyanagi H. (1933). New unsaturated acid in the kernel oil of "akarittom", "Parinarium laurinum". I. Kogyo Kagaku Zasshi 36 (Suppl): 110–113
- ↑ Hilditch TP et al. (1964). The Chemical Constitution of Natural Fats, Fourth Edition. 253
- ↑ F. D. Gunstone. Fatty Acid and Lipid Chemistry. [s.l.]: Springer, 1996. ISBN 0-8342-1342-7. S. 10.
- ↑ Endo S, Zhiping G, Takagi T. (1991). Lipid components of seven species of Basidiomycotina and three species of Ascomycotina. Journal of the Japan Oil Chemists' Society 40(7): 574–577
- ↑ Spitzer V, Tomberg W, Zucolotto M. (1996). Identification of alpha-parinaric acid in the seed oil of Sebastiana brasiliensis Sprengel (Euphorbiaceae). Journal of the American Oil Chemists' Society 73(5): 569–573
- ↑ E. B. Cahoon; T. J. Carlson; K. G. Ripp; G. A. Cook; S. E. Hall; A. J. Kinney. Biosynthetic origin of conjugated double bonds: production of fatty acid components of high-value drying oils in transgenic soybean embryos. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 1999, s. 12935-12940. DOI 10.1073/pnas.96.22.12935. PMID 10536026. Bibcode 1999PNAS...9612935C.
- ↑ D. V. Kuklev; W. L. Smith. Synthesis of four isomers of parinaric acid. Chemistry and Physics of Lipids. 2004, s. 215-222. DOI 10.1016/j.chemphyslip.2004.06.001. PMID 15351273.
- ↑ a b L. A. Sklar; B. S. Hudson; R. D. Simoni. Conjugated polyene fatty acids as fluorescent probes: binding to bovine serum albumin. Biochemistry. 1977, s. 5100-5108. DOI 10.1021/bi00642a024. PMID 911814.
- ↑ C. B. Berde; B. S. Hudson; R. D. Simoni; L. A. Sklar. Human serum albumin. Spectroscopic studies of binding and proximity relationships for fatty acids and bilirubin. Journal of Biological Chemistry. 1979, s. 391-400. DOI 10.1016/S0021-9258(17)37930-9. PMID 216673.
- ↑ Keuper HJK, Klein RA, Spener F. (1985). Spectroscopic investigations on the binding site of bovine hepatic fatty-acid binding protein: evidence for the existence of a single binding site for two fatty-acid molecules. Chemistry and Physics of Lipids 38(1–2): 159–174
- ↑ V. Ben-Yashar; Y. Barenholz. Characterization of the core and surface of human plasma lipoproteins. A study based on the use of five fluorophores. Chemistry and Physics of Lipids. 1991, s. 1-14. DOI 10.1016/0009-3084(91)90009-Z. PMID 1813177.
- ↑ J. Kasurinen; P. A. van Paridon; K. W. Wirtz; P. Somerharju. Affinity of phosphatidylcholine molecular species for the bovine phosphatidylcholine and phosphatidylinositol transfer proteins. Properties of the sn-1 and sn-2 acyl binding sites. Biochemistry. 1990, s. 8548-8554. DOI 10.1021/bi00489a007. PMID 2271538.
- ↑ Berde CB, Kerner JA, Johnson JD. (1980). Use of the conjugated polyene fatty-acid parinaric-acid in assaying fatty-acids in serum or plasma. Clinical Chemistry 26(8): 1173–1177
- ↑ Townsend A-A, Nakai S. (1983). Relationships between hydrophobicity and foaming characteristics of food proteins. Journal of Food Science 48(2): 588–594
- ↑ Zhu H, Damodaran S. (1994). Heat-induced conformational changes in whey protein isolate and its relation to foaming properties. Journal of Agricultural and Food Chemistry 42(4): 846–855
- ↑ D. J. Cooper; F. A. Husband; E. N. Mills; P. J. Wilde. Role of beer lipid-binding proteins in preventing lipid destabilization of foam. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2002, s. 7645-7650. DOI 10.1021/jf0203996. PMID 12475284.
- ↑ A. S. Cornelius; N. R. Yerram; D. A. Kratz; A. A. Spector. Cytotoxic effect of cis-parinaric acid in cultured malignant cells. Cancer Research. 1991, s. 6025-6030. Dostupné online. PMID 1933865.
- ↑ a b V. C. Traynelis; T. C. Ryken; A. A. Cornelius. Cytotoxicity of cis-parinaric acid in cultured malignant gliomas. Neurosurgery. 1995, s. 484-489. DOI 10.1097/00006123-199509000-00017. PMID 7501114.
- ↑ A. Zaheer; S. K. Sahu; T. C. Ryken; V. C. Traynelis. Cis-parinaric acid effects, cytotoxicity, c-Jun N-terminal protein kinase, forkhead transcription factor and Mn-SOD differentially in malignant and normal astrocytes. Neurochemical Research. 2007, s. 115-124. DOI 10.1007/s11064-006-9236-2. PMID 17160503.