Lewis byl vybrán na 23. místě draftu 1996 týmem San Jose Clash. V San Jose hrál čtyři roky, od druhé sezony nastupoval pravidelně v základní sestavě. V březnu 2000 podepsal smlouvu s druholigovým anglickýmFulhamem. V sezoně 2000/01, kdy Fulham postoupil do první ligy, odehrál 7 zápasů a v sezoně 2001/02 odehrál pouhé jedno utkání. V roce 2002 přestoupil do Prestonu, kde hrál tři roky a nastoupil zde do více než 100 ligových utkání. V červnu 2005 se stal volným hráčem a podepsal smlouvu s Leeds United FC. V Leeds začínal jako levý obránce, po pár utkáních se vrátil na svoji oblíbenou pozici – křídelního hráče. Na konci sezony 2006/07 získal cenu fanoušků pro nejlepšího hráče Leeds a stal se čtvrtým zahraničním hráčem, který tuto cenu dostal. V roce 2007 podepsal dvouletou smlouvu v Derby, už na začátku sezony 2008/09 se domluvil na ukončení spolupráce a návratu do MLS. V srpnu 2008 podepsal v Los Angeles Galaxy, kde se potkal s trenérem Arenou, který Lewise vedl u reprezentace. Po dvou a půl letech oznámil, že po sezoně 2010 ukončí kariéru.
Tento článek je příliš stručný nebo postrádá důležité informace. Pomozte Wikipedii tím, že jej vhodně rozšíříte. Nevkládejte však bez oprávnění cizí texty.