Escatole
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 131,073 Da |
| Trobat en el tàxon | Tachigali myrmecophila, Cephalonomia gallicola, girafa, Coprinus picaceus, Sauromatum venosum, Tecoma stans, Salvia divinorum i Tachigali glauca |
| Rol | metabòlit primari |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₉H₉N |
 | |
| SMILES canònic | Model 2D CC1=CNC2=CC=CC=C12 |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | 96 °C |
| Punt d'ebullició | 265 °C |
L'escatole, o 3-metil-1H-indole, és un compost orgànic blanc cristal·lí lleugerament tòxic que pertany a la família dels indoles. Es presenta de manera natural a la femta (es produeix a partir del triptòfan en el tracte digestiu dels mamífers) i en el quitrà d'hulla i té un fort olor fecal. En concentració baixa té una olor floral i es troba en diverses flors i olis essencials. Es fa servir com fragància i fixador de perfums en molts perfums. El seu nom deriva de l'arrel grega skato- que significa "femta". L'escatol va ser descobert l'any 1877 pel metge alemany Ludwig Brieger (1849–1919).[1] L'escatol també es fa servir en les forces armades dels Estats Units com malodorant.[2]
Referències
- ↑ See:
- Brieger, Ludwig (1877) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" ("On the volatile components of human excrement"), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 10 : 1027–1032.
- Reprinted in: Brieger, Ludwig (1878) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente", Journal für Praktische Chemie, 17 : 124–138.
- Vegeu també: Brieger, Ludwig (1879) "Ueber Skatol" (On skatole), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 12 : 1985–1988.
Original : Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die ich Skatol nennen werde, erhalten.
; Brieger (1877), page 1030: Das Skatol ... (von το σχατος = faeces) ... (Skatole ... (from το σχατος = feces) ....)Translation : I was occupied initially with the investigation of the volitile components of excrement in acidic solution. One obtained thereby volitile fatty acids; acetic acid; normal and isobutyric acid; as well as the aromatic substances: phenol, indole and a new substance which is related to indole and which I will name "skatole".
- ↑ «U.S. Patent 6,386,113». Arxivat de l'original el 2018-01-04. [Consulta: 3 gener 2018].
Enllaços externs
- What's that smell?
| Identificadors | CAS · InChIKey · PubChem · AEPQ · ChEBI · KEGG · ChemSpider · ChEMBL · UNII · Infocard ECHA · HMDB · DSSTOX · RxNorm CUI · UMLS CUI · Beilstein: 111296 · MeSH · Gmelin: 396961 · HSDB · CosIng · |
|---|