Cianur de benzil
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 117,058 Da |
| Trobat en el tàxon | Parthenium hysterophorus, Inula racemosa, Botrytis cinerea, Pandanus tectorius, Beta vulgaris, Plumeria rubra, Lepidium meyenii, Salvadora persica, Papaier, mandariner, Hesperis matronalis, Nicotiana bonariensis, llagosta del desert, Fallopia sachalinensis, Japanese beetle, Alliaria petiolata, Aranja, mango comú, Brassica rapa, tomàquet, Camellia sinensis, Citrus × deliciosa, mostassa blanca i gatzerí |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₈H₇N |
 | |
| SMILES canònic | Model 2D C1=CC=C(C=C1)CC#N |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | −24 °C |
El cianur de benzil o fenilacetonitril (abreujat BnCN) és un compost orgànic amb la fórmula química C₆H₅CH₂CN. Aquest líquid aromàtic oliós incolor és un precursor important de nombrosos compostos de la química orgànica.[1]
Síntesi
El cianur de benzil es pot produir mitjançant la síntesi de nitrils de Kolbe entre el clorur de benzil i el cianur de sodi[2] i per descarboxilació oxidativa de la fenilalanina.[3]
Els cianurs de benzil també es poden preparar per arilació de l'acetonitril silil-substituït.[4]
Referències
- ↑ Pollak, Peter; Romeder, Gérard; Hagedorn, Ferdinand; Gelbke, Heinz-Peter «Nitriles». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000. DOI: 10.1002/14356007.a17_363.
- ↑ Adams, Roger; Thal, A. F. «Benzyl cyanide». Organic Syntheses, 2, 1922, pàg. 9. DOI: 10.15227/orgsyn.002.0009.
- ↑ Hiegel, Gene A.; Lewis, Justin C.; Bae, Jason W.; Lewis, Justin C.; Bae, Jason W. «Conversion of α‐Amino Acids into Nitriles by Oxidative Decarboxylation with Trichloroisocyanuric Acid». Synthetic Communications, 34, 19, 01-01-2004, pàg. 3449–3453. DOI: 10.1081/SCC-200030958.
- ↑ Wu, Lingyun; Hartwig, John F. «Mild Palladium-Catalyzed Selective Monoarylation of Nitriles». Journal of the American Chemical Society, 127, 45, novembre 2005, pàg. 15824–15832. DOI: 10.1021/ja053027x. PMID: 16277525.