Antraquinona
![]() ![]() | |
Substància química | tipus d'entitat química ![]() |
---|---|
Massa molecular | 208,052 Da ![]() |
Trobat en el tàxon | Roja, Streptomyces, Casearia membranacea, Galium mollugo, Fallopia japonica var. japonica, Dianthus superbus, Aspergillus fumigatus, Guanabaner i pebre de l'aigua ![]() |
Rol | cancerigen ![]() |
Estructura química | |
Fórmula química | C₁₄H₈O₂ ![]() |
![]() | |
SMILES canònic | Model 2D C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O ![]() |
Identificador InChI | Model 3D ![]() |
Propietat | |
Punt de fusió | 286 °C 285 °C ![]() |
Punt d'ebullició | 379,8 °C ![]() |
L'antraquinona (9,10-dioxoantracè) és un compost aromàtic policíclic derivat de l'antracè. L'antraquinona està present a la natura en un cert nombre d'animals i plantes i és la matèria activa de fitosanitaris, fàrmacs o pesticides que presenten un efecte repel·lent pels ocells. A la Unió Europea aquesta substància està en revisió annex I de la directiva 91/414/CEE.
En la natura
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b9/Caloplaca_thallincola.jpg/220px-Caloplaca_thallincola.jpg)
L'antraquinona es troba en estat natural a plantes com el ruibarbre, aloes i en bolets i líquens. També es troba en la major part dels insectes. Els derivats d'antraquinona acostumen a tenir efecte laxant.
Química
Hi ha diverso mètodes per obtenir antraquinona :
- L'oxidació de l'antracè.
- La condensació del benzè amb anhídrid ftàlic en presència d'AlCl₃ (reacció de Friedel-Crafts).
- Reacció de Diels-Alder (a partir de la naftoquinona i d'1,3-butadiè), seguida d'una oxidació.
Aplicació en medicina
Per solucionar certs problemes intestinals. L'antraquinona i els seus derivats actius com els glucòsids d'antraquinona estimulen el peristaltisme de l'intestí. No es pot perllongar el seu ús més de vuit setmanes [1] · .[2]
Aplicacions industrials
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/Riedl-Pfleiderer_process.png/370px-Riedl-Pfleiderer_process.png)
- Per a fabricar tints i pigments (entre ells el blau d'indantrè (PB60) groc antraquinònic (PY108) i vermell antraquinònic (PR177))
- Un dels seus derivats s'usa per a fer comercialment peròxid d'hidrogen (aigua oxigenada).
Referències
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4a/Commons-logo.svg/30px-Commons-logo.svg.png)