Àcid clorogènic
Substància química | tipus d'entitat química ![]() |
---|---|
Massa molecular | 354,095082 Da ![]() |
Trobat en el tàxon | Hintonia standleyana, Chimarrhis turbinata, Seseli mucronatum, Artemisia capillaris, Inulanthera nuda, Sanicula graveolens, Apocynum venetum, Embelia schimperi, riber negre, gira-sol, Coffea arabica, Cryptolepis obtusa, Urospermum picroides, dacsa, Crataegus oxyacantha, peu de llop, Helichrysum arenarium, Helleborus atrorubens, Hypericum carinatum, Hypericum ternum, Hypericum myrianthum, Hypericum connatum, canabassa, Echinacea pallida, Prunus dulcis, milfulles, carxofera, pericó, Populus lasiocarpa, anet, Tecoma stans, Ajania fruticulosa, Astragalus circassicus, Astragalus levieri, Astragalus goktschaicus, Astragalus bungeanus, Astragalus arguricus, Pyrethrum corymbosum, Amelanchier bartramiana, cacau, Camellia sinensis, Artemisia princeps, Artemisia montana, nabiu, tabaquera, Eucommia, Echinacea purpurea, equinàcia, hidrastis, llúpol, nabiu blau, bedoll pubescent, bedoll comú, Glebionis coronarium, prunera, Vitis vinifera, cirerer, Agrimonia nipponica, Agrimonia pilosa, Sanguisorba officinalis, Sanguisorba tenuifolia, Geum aleppicum, Geum calthifolium, Sieversia pentapetala, Filipendula camtschatica, Filipendula purpurea, Fragaria iinumae, Fragaria nipponica, Potentilla centigrana, Potentilla cryptotaeniae, Potentilla freyniana, Rosa multiflora, Rubus babae, Rubus coreanus, Rubus crataegifolius, Rubus fruticosus, Rubus hiraseanus, Rubus hirsutus, Rubus lambertianus, Rubus masakii, Rubus medius, Rubus deliciosus, Rubus microphyllus, Rubus nigakuma, Rubus nikaii, Rubus nishimuranus, Rubus ohmineanus, Rubus palmatus, Rubus parvifolius, Rubus pedatus, Rubus phoenicolasius, Rubus pseudochingii, Rubus sieboldii, Rubus sumatranus, Rubus tawadanus, Rubus toyorensis, Rubus trifidus, Rubus utchinensis, Spiraea blumei, Spiraea japonica, Spiraea nipponica, Spiraea thunbergii, Spiraea nipponica var. tosaensis, Neillia tanakae, albercoquer, Prunus buergeriana, Prunus grayana, llorer-cirer, albercoquer japonès, Prunus salicina, Prunus sargentii, Prunus spachiana, Prunus ssiori, Prunus zippeliana, Amelanchier alnifolia var. semiintegrifolia, pera Nashi, Sorbus alnifolia, Rudbeckia laciniata, orval, blat dur, Helichrysum italicum, Achillea cartilaginea, Salix myrsinifolia, Equisetum fluviatile, Equisetum litorale, falguera reial, Cryptogramma crispa, falguera, Thelypteris palustris, Asplenium obovatum, Athyrium, Onoclea sensibilis, Polystichum aculeatum, Polystichum braunii, Polystichum lonchitis, falguera mascle, Polypodium vulgare, Polypodium virginianum, patatera, Pluchea lanceolata, Galium heldreichii, Galium melanantherum, apegalosa, Galium tricornutum, Equisetum pratense, cua de cavall petita, vara d'or, blet blanc, Secamone afzelii, Dolichandra unguis-cati, Vaccinium macrocarpon, fonoll, eleuterococ, ramell de Sant Ponç, ordi, bambú negre, camamilla, cafè robust, Hypericum maculatum, olivera, Echinacea atrorubens, magraner, Astragalus membranaceus, soia, Amelanchier alnifolia, moniato, Farfugium japonicum, Achillea sibirica, Artemisia stelleriana, Artemisia absinthium, Hemarthria altissima, Epilobium roseum, Epilobium parviflorum, Echinacea paradoxa, Heliopsis helianthoides var. scabra, sàlvia, Linaria macroura, pota de gat, Hydrophyllum tenuipes, campaneta blava, xicoira, Pelargonium roseum, Macaranga sinensis, Spondias mombin, Trachelospermum jasminoides, vinca major, Kalopanax septemlobus, Hypericum australe, Hypericum undulatum, Hypericum calycinum, Hypericum humifusum, Hypericum pulchrum, bruguerola, Ambrosia artemisiifolia var. elatior, Phlomis kotschyana, Ophiorrhiza liukiuensis, Viburnum dilatatum, Solidago altissima, Aleuritopteris formosana, Carpinus laxiflora, Peucedanum japonicum, escrofulària, Pteridium esculentum, Loropetalum chinense, Scolymus hispanicus, Camellia oleifera, Forsythia europaea, Cuscuta chinensis, Fontanesia fortunei, ortiga morta, Mentzelia cordifolia, Euphorbia watanabei, Cotoneaster simonsii, card girgoler, jute d'Aràbia, Baccharis ochracea, Ophiorrhiza pumila, Werneria nubigena, Stenostomum acreanum, Chrysanthemum indicum, Petasites formosanus, Hortènsia de fulla gran, blat xeixa, Platyphora ligata, Hieracium gymnocephalum, Aster scaber, Nesprer del Japó, Onobrychis cyri, Onobrychis viciifolia, Centaurea bracteata, Solanum incanum, Cussonia arborea, Reseda muricata, Plantago cretica, Plantago bellardii, Syzygium cumini, Centaurea pseudoscabiosa, Glehnia littoralis, Anisotome pilifera, Lactuca indica, Cephalaria ambrosioides, Tillandsia brachycaulos, Sinoadina racemosa, Scorzonera humilis, Bidens pilosa, Stachys palustris, coriandre, heura, calcida blanca, Artemisia jacutica, Artemisia siversiana, Endivieta de séquia, lletsó punxós, Saxifraga stolonifera, Artemisia iwayomogi, Cuscuta reflexa, Cuscuta lupuliformis, Cuscuta pedicellata, Cuscuta europaea, Cuscuta gronovii, Cuscuta platyloba, serpeta, Cuscuta odorata, mate, Eleutherococcus trichodon, Amargot, Hypochoeris radicata, Aster salignus, espinac, Astragalus eximius, Arum maculatum, cosconilla, Reichardia tingitana, vesc, Heteropappus altaicus, Laserpitium latifolium, Chondrilla juncea, Centaurea pseudomaculosa, Chrozophora gracilis, Vaccinium arctostaphylos, Achyrocline alata, Fumdeterra, Lamium amplexicaule, Lamium moschatum, Pavetta indica, Sorbus tianschanica, Porophyllum obscurum, Ipomoea fistulosa, Neolamarckia cadamba, Coniza canadenca, Pyrrosia lingua, Uncaria hirsuta, Ipomoea nil, Haematoxylum campechianum, Tragopogon orientalis, Phyllanthus sellowianus, Isodon japonicus, Salvia albimaculata, card coler, Cynara cornigera, herba de les mamelles, Ocimum tenuiflorum, Hieracium naegelianum, Hieracium rotundatum, Hieracium coloriscapum, Hieracium guentheri-beckii, évol, Dichrocephala bicolor, Cyanthillium cinereum, Taraxacum sinicum, Nicotiana plumbaginifolia, Phlomis lycia, Taraxacum scariosum, Hamamelis virginiana, Musanga cecropioides, Cecropia hololeuca, Cecropia pachystachya, Plantago lagopus, Arbre de les tulipes, Kandelia candel, Taraxacum mongolicum, Centaurea horrida, Hydrostachys polymorpha, Hydrostachys angustisecta, Hydrostachys insignis, guinder, Urceola rosea, Rubus ulmifolius, pastanaga, Hypericum triquetrifolium, Lonicera bournei, Carthamus lanatus, Chaerophyllum hirsutum, Achyrocline flaccida, Meum athamanticum, Passiflora pittieri, Salix pentandroides, Valeriana rossica, Onobrychis tanaitica, blavet, coralet, Berberis koreana, Berberis sieboldii, Berberis heteropoda, Astragalus ciceroides, Astragalus saganlugensis, Astragalus sevangensis, Ligustrum obtusifolium, Astragalus robustus, Betula obscura, Hypericum hirsutum, Ephedra campylopoda, mongeta mung, Leontopodium alpinum, Achyrocline tomentosa, Hypericum aucheri, Potentilla tormentilla, Ageratina adenophora, orenga, Pavetta owariensis, Gardenia jasminoides, Sida hermaphrodita, Ortiga gran, ortiga petita, Codiaeum variegatum, Hypericum montbretii, Lactuca viminea, Vincetoxicum scandens, Amelanchier sanguinea, Valeriana amurensis, Roja, Moringa peregrina, Solanum peruvianum, plantatge gros, plantatge de fulla estreta, Capsicum annuum var. annuum, Lli, àrnica, Berberis repens, cacauet, Vaccinium angustifolium, salicària, Espàrrec, Stachys albens, Stachys rigida, Ligusticum chuanxiong, Conioselinum anthriscoides, Angelica sinensis, Cordiera sessilis, Solanum paniculatum, Solanum parviflorum, Solanum habrochaites, Solanum neorickii, Solanum pennellii, Marrubium velutinum, Aster koraiensis, castanyer, Euonymus alatus, nabiu uliginós, Vaccinium deliciosum, Vaccinium oxycoccos, Vaccinium ovatum, Vaccinium ovalifolium, Vaccinium parvifolium, Cydonia, noguer comú, Phaseolus vulgaris, fals pebrer, Marrubí, Andrographis paniculata, Anthemis altissima, Brunfelsia grandiflora, Calligonum leucocladum, Epimedium sagittatum, cotoner Pima, Leontodon autumnalis, Didalets, Mandragora autumnalis, Mandragora autumnalis, Peltophorum africanum, Pterocaulon virgatum, Sargentodoxa cuneata, Scorzonera divaricata, Strychnos lucida, Trachelospermum asiaticum, Trifolium medium, Valeriana prionophylla, bròcoli, Cynara cardunculus scolymus, Cynara cardunculus var. scolymus, Fragaria, enciam, menta de bou, alfàbrega, Perera europea, riber vermell, agrassó, moixera de guilla, fenigrec, Acer truncatum, Actinidia chinensis var. hispida, Antonia ovata, Artemisia armeniaca, Astragalus asper, Astragalus floccosifolius, Cacalia hastata L. (1753), Parasenecio hastata, Camellia crassicolumna, Camellia crassicolumna var. multiplex, Caragana spinosa, Carallia brachiata, Castanopsis fissa, Centaurea deflexa, hidrocotilè, Tanacetum balsamita, Chrysanthemum morifolium, Cichorium glandulosum, Crataegus viridis, Molineria capitulata, Cyclocarya paliurus, codonyer, Cydonia vulgaris, herba llimona, Dactylis glomerata, Eremochloa ophiuroides, Eucalyptus cypellocarpa, eucaliptus blau, Eupatorium perfoliatum, quallallet, encloa, Hypericum japonicum, Hypericum sikokumontanum, Ilex argentina, Ilex brevicuspis, Ilex dumosa, Ilex microdonta, Ilex pseudobuxus, Ilex taubertiana, Ilex theezans, Duhaldea cappa, Lagerstroemia speciosa, Myosotis krylovii, Myosotis laxa, Myosotis scorpioides, Oenothera speciosa, Panzerina lanata, paroníquia de roca, Petasites japonicus, Phacelia campanularia, Phlomis brunneogaleata, Plantago depressa, gatzerí, Pyrus calleryana, Scorzonera veratrifolia, Yacón, morella vera, moixera vera, Torminalis glaberrima, Symphytum officinale, caputxina, Vaccinium dunalianum, Solanum pimpinellifolium, Oreopteris limbosperma, Scrophularia cryptophila, Hedeoma drummondii, Thymus, Erigeron breviscapus, Aster tataricus, Cichorium pumilum, Tanacetum cinerariifolium, Xanthium chinense, Erycibe hainanensis, Dracocephalum ruyschiana, Streptomyces, Xuclamel japonès, Lonicera fulvotomentosa, Rubus, Cyamopsis tetragonoloba, Momordica charantia, Magnolia denudata, Magnolia liliiflora, endívia, Solanum corymbosum, Pourthiaea villosa, Ligusticum striatum, Apocynum cannabinum, Isatis quadrialata, Lonicera macrantha, Cymbaria borysthenica, Acer pictum, Actaea elata, Salvia horminum, Curculigo capitulata, Xanthium occidentale, Rubus, Coffea, Aria edulis, presseguer, dent de lleó, Campanula glomerata, Rhaponticum carthamoides, Artemisia maritima, Leontodon taraxacoides, Rosmarinus officinalis, Actinidia chinensis var. deliciosa, Sulla coronaria, Salvia triloba, cirerer del Japó, Phyteuma orbiculare, artemísia anual, rave, Sarcandra glabra, cebera, all, api, camamilla romana, Commelina communis, Pisum sativum, Musa cavendishii, cocoter, Avet roig, betònica, Athrixia phylicoides, àloe vera, Aloe barbadensis, Agave salmiana, Erythrina americana, Hemerocallis fulva, Chia, Matteuccia struthiopteris, Salvia fruticosa, Salvia viridis, Astragalus onobrychis, arç blanc, Tragopogon pratensis, herbacol, tormentil·la, Ephedra foeminea, Astragalus trimestris, Astragalus mongholicus, Rubus plicatus, Artemisia gmelinii, Chamomilla recutita, Chrozophora sabulosa, Ophiorrhiza kuroiwae, Pomera, Astragalus captiosus, Potentilla wallichiana, Leucanthemum maximum, Glebionis segetum, farigola, repalassa, Hydrophyllum virginianum, Persicaria amphibia, Stachys byzantina, Picris echioides, Picris echioides, Triadica sebifera, Xanthium orientale, Ripariosida hermaphrodita, Prunus itosakura, Persicaria lapathifolia, Cyanthillium patulum, Stachys palaestina, Pomera comuna, llepassa, coronària, Rubus foliosus, Persicaria pensylvanica, Aleuritopteris farinosa, pebre de l'aigua, Rubus cochinchinensis, Arabidopsis thaliana, Scorzonera virgata, Crataegus laevigata, Cota altissima, Chamaenerion dodonaei, tomàquet, asteràcies, Epilobium dodonaei i Guanabaner ![]() |
Estructura química | |
Fórmula química | C₁₆H₁₈O₉ ![]() |
![]() | |
SMILES canònic | Model 2D C1C(C(C(CC1(C(=O)O)O)OC(=O)C=CC2=CC(=C(C=C2)O)O)O)O ![]() |
SMILES isomèric | C1[C@H]([C@H]([C@@H](C[C@@]1(C(=O)O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)O)O ![]() |
Identificador InChI | Model 3D ![]() |
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () ![]() |
L'àcid clorogènic o àcid clorgènic, en anglès:Chlorogenic acid, és un àcid carboxílic, un membre d'una família de compostos orgànics que es troben en la natura. El produeixen plantes com la del cafè o la patata i -entre moltes altres- també es troba en l'olivera. És un èster de l'àcid cafeic i de l'àcid quínic (5-CQA), és un compost polifenòlic i com tots aquests té una activitat antioxidant.
Etimològicament, clorogènic deriva del grec: khloros χλωρός « verd », genos γένος «naixement » pel fet que aquests àcids donen colors verds quan s'oxiden.
El terme àcids clorogènics designa també una família d'àcids amb estructura química similar a la de l'àcid clorgènic.
La classe dels àcids clorgènics ACG agrupa els compostos formats pels àcids hidroxcinàmics (àcid cafeic, àcid ferúlic, àcid paracumàric, àcid sinàpic, (dimetoxicinàmic) conjugats a l'àcid quínic formen diversos monoèsters.
Isòmers
Diverses de les seves formes isòmeres es troben a la natura: per exemple n'hi ha en les patates. Entre aquests isòmers hi ha l'àcid neoclorogènic o l'àcid criptoclorogènic.[1]
Distribució entre les plantes alimentàriess
L'àcid clorogènic (5-ACQ, stricto sensu) és un dels principals compostos fenòlics del cafè i igualment es troba en certes plantes de les quals es pot aïllar de fulles i fruits[2]
En l'alimentació actual el cafè és la font principal d'àcid clorogènic on representa del 5 à 10% del pes de les llavors verdes del cafè. Un litre de cafè aporta de 500 a 800 mg d'àcid clorogènic, correspon a 250–400 mg d'àcid cafeic.
També n'hi ha quantitats importants en la carxofa i l'escarola però no tanta com en el cafè.
Importància biològica
L'àcid clorogènic particiapa en la síntesi de la lignina.
Activitat farmacològia
- Té activitat antioxidant que està ben establerta in vitro però no encara en estudi in vivo.[3]
- Activitat ansiolítica i antidepressió, alguns estudis han suggerit un lligam entre l'estrès oxidatiu i l'ansietat
[4]
- Diabetis
L'àcid clorogènic retarda la reabsorció intestinal de la glucosa i per tant, el seu pas a la sang[5][6]
- Activitat antimutàgena, anticancerosa, antivírica,[7] antibacteriana[8] i antifongiques[9]
Referències
- ↑ Chemistry, Biochemistry, and Dietary Role of Potato Polyphenols. A Review. Mendel Friedman, J. Agric. Food Chem., 1997, 45 (5), pp 1523–1540, doi:10.1021/jf960900s
- ↑ (anglès) Clifford, M. N. « Methods in Polyphenol Analysis », chap 14. The analysis and characterization of chlorogenic acids and other cinnamates, Editeur : C. Santos-Buelga & G. Williamson (Eds.), pour la Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2003, pages 314 à 337 ISBN 0-85404-580-5
- ↑ Emma M. Marinova; A. Toneva; N. Yanishlieva «Comparison of the antioxidative properties of caffeic and chlorogenic acids». Food Chemistry, 114, 2009, pàg. 1498-1502.
- ↑ Bouayed J, Rammal H, Dicko A, Younos C, Soulimani R. «Chlorogenic acid, a polyphenol from Prunus domestica (Mirabelle), with coupled anxiolytic and antioxidant effects.». J Neurol Sci, 262, 1-2, 2007.
- ↑ McCarty MF. «A chlorogenic acid-induced increase in GLP-1 production may mediate the impact of heavy coffee consumption on diabetes risk.». Medical Hypotheses, 64, 4, 2005, pàg. 848-53.
- ↑ (anglès) Johnston K. L. et Clifford, M.N.; Morgan, L.M., «Coffee acutely modifies gastrointestinal hormone secretion and glucose tolerance in humans: glycemic effects of chlorogenic acid and caffeine», American Journal of Clinical Nutrition, Vol 79, Tome 4, pages 728–733, 2003, text (PMID: 14522730)
- ↑ (anglès) Jassim S.A.A. et Naji, M.A.; «Novel antiviral agents: a medicinal plant perspective», a Journal of Applied Microbiology (volume 95, Issue 3, pages 412 à 427, 2003 (doi:10.1046/j.1365-2672.2003.02026.x)
- ↑ (anglès) Sotillo, D.R. & Hadley, M.; Wolf-Hall, C. «Potato Peel Extract a Nonmutagenic Antioxidant with Potential Antimicrobial Activity», a Journal of Food Science 1998 (vol 63, partie 5, page 907), doi:10.1111/j.1365-2621.1998.tb17924.x
- ↑ (anglès) Bowels Bobby L & Miller, A.J. «Caffeic Acid Activity Against Clostridium botulinum Spores», a Journal of Food Science (1994, volume 59, partie 4, p 905), Blackwell Publishing doi:10.1111/j.1365-2621.1994.tb08154.x
Enllaços externs
- http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=1794427&loc=ec_rcs